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花店老板娘珍娜(妮娅·瓦达拉斯饰)美丽开朗,吸引了众多追求者,但她仍然单身。珍娜有一个独特的约会原则——与同一个男人的约会次数绝不超过5次,这一原则源于她对母亲的回忆。餐厅老板格雷(约翰·考伯特饰)对珍娜的原则产生了兴趣,决定挑战这个限制。随着约会的进行,幽默风趣的格雷渐渐打动了珍娜,而格雷也对珍娜越来越认真。当第五次约会临近,两人碍于颜面无法说出挽留的话语,眼看一对天设地造的情侣即将错过彼此。